Les haloalcanes possèdent un riche éventail de propriétés chimiques, impliquant principalement des réactions de substitution et d'élimination. Ils peuvent également subir des réductions et des réactions avec des métaux.
Spécifiquement:
Réactions chimiques de base
Réaction de substitution (hydrolyse)
Il s’agit de la réaction la plus basique des haloalcanes, et tous les haloalcanes peuvent subir cette réaction.
Conditions de réaction : solution aqueuse de NaOH, chauffage
Nature de la rupture de liaison : en brisant la liaison C-X, l'atome d'halogène (X) est remplacé par un groupe hydroxyle (-OH).
Équation de réaction :
R−X + NaOH →
△ Eau
R−OH + NaX
R−X+NaOH
Eau
△
R−OH+NaX (R représente un groupe hydrocarboné)
Autres types : outre l'hydrolyse, les haloalcanes peuvent également subir une substitution alcoxy pour former des éthers, une substitution cyano pour allonger la chaîne carbonée, une ammonolyse pour former des amines et une réaction avec une solution alcoolique de nitrate d'argent pour former des précipités d'halogénure d'argent. Ce résultat peut être utilisé pour identifier les types d’haloalcanes.
Réaction d'élimination (ou élimination des hydrocarbures) Dans des conditions spécifiques, une petite molécule est éliminée pour former un hydrocarbure insaturé. Des exigences structurelles s’appliquent.
Conditions de réaction : solution alcoolique NaOH, chauffage
Exigences structurelles : L'atome de carbone adjacent à l'atome de carbone lié à l'atome d'halogène doit avoir un atome d'hydrogène. Par exemple, CH₃Cl et (CH₃)₃CCH₂Cl ne peuvent pas subir de réactions d'élimination.
Essence de rupture de liaison : rupture simultanée des liaisons C-X et des liaisons C-H adjacentes, éliminant la petite molécule HX.
Équation de réaction :
RCH₂CH₂X + NaOH →
△ Alcool
RCH=CH₂ + NaX + H₂O
RCH₂CH₂X + NaOH
Alcool
△ RCH=CH₂ + NaX + H₂O
Description du produit : Si les carbones adjacents de la molécule sont tous attachés à des atomes d'halogène, une triple liaison diène ou carbone -carbone peut être formée, selon la règle de Zaitsev.