Les propriétés des éthers sont divisées en propriétés physiques et chimiques. Globalement, leurs propriétés chimiques sont relativement stables, comme détaillé ci-dessous :
Propriétés physiques
État et odeur : À température ambiante, seuls l'éther diméthylique et l'éther méthyléthylique sont des gaz ; la plupart des éthers sont des liquides incolores avec une odeur caractéristique.
Points de fusion et d'ébullition : étant donné que les molécules d'éther ne peuvent pas former de liaisons hydrogène, leurs points d'ébullition sont bien inférieurs à ceux des alcools ayant le même nombre d'atomes de carbone et proches de ceux des alcanes ayant des poids moléculaires similaires.
Solubilité : Facilement soluble dans les solvants organiques. Les éthers inférieurs ont une certaine solubilité dans l’eau, tandis que les éthers supérieurs sont peu solubles. Les éthers cycliques tels que le tétrahydrofurane et le 1,4-dioxane, en raison des atomes d'oxygène exposés, peuvent former des liaisons hydrogène avec l'eau et sont complètement miscibles avec l'eau.
Densité : La plupart des éthers ont une densité inférieure à celle de l'eau et sont des liquides inflammables ; leurs vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Propriétés chimiques
Les éthers (à l'exception des éthers cycliques) sont généralement chimiquement inertes, avec une stabilité légèrement inférieure à celle des alcanes. Ils sont stables aux métaux alcalins, aux bases fortes, aux agents oxydants et aux agents réducteurs. Ils ne réagissent pas avec le sodium métallique à température ambiante, c'est pourquoi le sodium métallique est souvent utilisé pour sécher les éthers, ce qui les rend appropriés comme solvants organiques.
Leurs réactions caractéristiques comprennent principalement :
Formation de sels de ganate : L'atome d'oxygène dans la liaison éther possède une paire d'électrons libres, qui peuvent agir comme une base faible pour se combiner avec des acides forts concentrés (tels que l'acide sulfurique concentré et l'acide chlorhydrique concentré) pour former des sels de ganate, se dissolvant ainsi dans des acides forts concentrés. Cette propriété peut être utilisée pour séparer et identifier les éthers des alcanes/haloalcanes ; il peut également réagir avec des acides de Lewis tels que le trifluorure de bore, le trichlorure d'aluminium et les réactifs de Grignard pour former des sels de ganate.
Clivage de la liaison éther : dans des conditions de chauffage, les éthers peuvent réagir avec les acides halohydriques, rompant la liaison éther pour former un alcool et un haloalcane ; si l'acide halohydrique est en excès, l'alcool généré continuera à réagir pour donner deux molécules d'haloalcane. La réactivité est généralement HI > HBr > HCl.
Auto-oxydation : les éthers tels que l'éther diéthylique, lors d'une exposition prolongée à l'air et à la lumière, génèrent des peroxydes explosifs non-volatils. Les peroxydes résiduels lors de la distillation peuvent déclencher une explosion. Avant d'utiliser des éthers stockés pendant des périodes prolongées, les niveaux de peroxyde doivent être testés ; si un résultat positif est détecté, l'éther doit être traité avant utilisation.
Propriétés spéciales des éthers cycliques : Les éthers cycliques (tels que les époxydes) présentent une déformation cyclique, ce qui les rend chimiquement plus réactifs. Ils peuvent subir des réactions d'ouverture de cycle sous catalyse acide ou basique et réagir avec une variété de nucléophiles.